Siles es una de las poblaciones importantes de la Sierra de Segura, tanto por su pasado, como por su presente y futuro. Su ubicación estratégica, a caballo entre las provincias de Jaén y Albacete le hizo ser uno de los baluartes defensivos en el control de los caminos de Levante en el periodo medieval.
Una villa de indudable antigüedad, ha sido escenario de numerosos sucesos y batallas. El pueblo mantuvo siempre una gran relación con don Rodrigo Manrique, que aunque comendador de Segura, fijó su residencia allí.
En Siles se pueden visitar monumentos como la Iglesia Parroquial de Nuestra Señora de la Asunción, de una sola nave con cinco capillas siendo parte de la construcción gótica y otra parte del siglo XVI, con bóveda de cañón; la Torre del Cubo, torre cilíndrica de la primitiva fortaleza con bóveda circular en el primer piso, gótica en el segundo y un tercio al aire libre o la Ermita de San Roque, en donde se guarda una vieja caldera de 1853.
Dentro de su término municipal son dignos de visitar numerosos parajes como la Peña del Olivar, con su jardín botánico y playa fluvial, la Fresnedilla y Las Acebeas, donde se puede apreciar un magnífico bosque de acebos y los miradores naturales como el Puntal y los Calarejos.
Fue en el año 1397 cuando Felipe II le concedió el privilegio de Villa. Este título se le otorgó porque ella sola y a sus expensas se cercó de murallas y construyó tres torreones. La cerca tenía un trazado rectangular y era de argamasa, de dos varas de ancho y 10 varas de alto y de contorno 614 varas. Tenía tres torres, además de una fortaleza principal, que a su vez contaba con otras dos grandes torres.
Entre ambas torres se encontraba la casa de aposentamiento, donde los santiaguistas recogían las rentas de los diezmos del pan, y junto a la casa se levantó la iglesia. En esta casa de aposentamiento vivió don Rodrigo Manrique, padre de Jorge Manrique, durante mucho tiempo.
Fotos extraídas de la web del Ayuntamiento de Siles.